1598: esta é a data de criação do antigo Mosteiro de São Bento em São Paulo e da sua Igreja de Nossa Senhora do Monserrate, e desde 1720 dedicada à Nossa Senhora da Assunção. Obra de Frei Mauro Teixeira. Dizem os documentos daqueles tempos que a Câmara doou o terreno onde está o Mosteiro “até o fim do mundo”. São Paulo teve, assim, o quinto mosteiro beneditino do Brasil. Que cresceu com o tempo e o progresso da vida paulistana. Em 1635 tornou-se abadia. Em 1641 o mosteiro foi palco do episódio da Aclamação de Amador Bueno. Logo depois da Restauração da independência do Reino de Portugal, alguns paulistas foram à busca de Amador Bueno e o proclamaram Rei de São Paulo. Este, em desabalada carreira, fugiu pelos fundos de sua casa e escondeu-se no Mosteiro de São Bento, donde os monges convenceram o povo insubmisso a abandonar seus propósitos e saudar o novo Rei de Portugal, D. João IV. Hoje, há uma placa, na parede do Mosteiro, em honra àquele que não quis ser rei. Nove anos depois, o mosteiro recebeu o apoio do mais legendário bandeirante paulista: Fernão Dias Paes Leme, o “governador das esmeraldas” e amigo dos beneditinos. Doou seu esforço e seus recursos para reconstruir a igreja e, em virtude disso, está até hoje sepultado, junto de sua esposa, Dona Maria Garcia Betim, na nave principal da atual igreja. Entretanto, assim como a então Capitania de São Paulo, o Mosteiro entrou em decadência. Em 1764 o futuro Conde de Oeyras, futuro Marquês de Pombal, proibiu a recepção de noviços nos mosteiros brasileiros e portugueses. Nesta mesma época, o Morgado de Mateus informava, em carta a este o primeiro-ministro de D. José I que a igreja de São Bento não estava acabada.
Com toda essa ação voltada contra o Mosteiro, em fins dos oitocentos só restava na Abadia um único monge, o abade Frei Pedro da Ascensão Moreira. Morto o velho abade, assumiu D. Miguel Kruse (1900), o grande renovador. Ergueu o Colégio de São Bento, onde foi professor o eminente historiador Affonso de Taunay, que publicou, na Revista do Instituto Histórico e Geográfico de São Paulo, importantes documentos da Ordem de São Bento. Com muita tristeza, em 1911 a antiga Igreja abacial foi demolida. Dois anos depois também foi demolido o Mosteiro. Construiu-se em seu lugar o novo conjunto arquitetônico grandioso que é composto pela atual Igreja abacial, pelo mosteiro e pelo colégio. Tudo segundo o projeto do arquiteto Richard Bernl, de Munique. A decoração interna é de autoria do monge holandês, D. Adelbert Gresnicht. Segundo D. Joaquim de Luna (Os monges beneditinos no Brasil, p.140), em 1947 havia 53 religiosos no Mosteiro.
Suas obras sociais foram exercidas nos anos 30, quando se manteve uma escola noturna gratuita para operários. Encerrada em 1937. Hoje, é a igreja mais ricas em imagens e detalhes de valor artístico em São Paulo. Nos últimos anos foi sede, a igreja abacial, do Festival de Órgão São Bento, que contou com a participação de organistas de renome mundial, apresentando-se na consola da igreja, onde esconde-se um magnífico órgão de origem alemã (Casa Walcker) inaugurado em 1954 por ocasião do IV Centenário da cidade de São Paulo e reformado em 1997. O Mosteiro, no vértice do antigo triângulo onde resumia-se toda a cidade de São Paulo de antanho, permaneceu como o testemunho de um modus vivendi passadista em pleno centro da metrópole moderna.
